Zarówno historyczna nazwa "Vin" z 1272 roku, jak i obecna - Wińsko - pochodzą od słowa winnica lub winorośl. Nazwa ta związana jest z faktem, iż w czasach historycznych na pobliskich wzgórzach uprawiany był winogron.
W dokumencie potwierdzającym posiadłości klasztoru w Lubiążu, pochodzącym z roku 1217, znajduje się zapis: "Wroblino juxta Vin". Przez niektórych badaczy jest on traktowany jako najwcześniejsza wzmianka o Wińsku. Natomiast za pierwszy pewny historyczny przekaz, mówiący o Wińsku, przyjmuje się dokument wydany w roku 1272, w którym wymieniony został proboszcz tutejszego kościoła o imieniu Nicolaus.
W roku 1285 książę Przemko Ścinawski dokonał lokacji miasta na prawie niemieckim. Miasto otrzymało wolność podatkową na okres dziesięciu lat. Około roku 1300 w Wińsku były bite monety książęce. Pierwszy przekaz źródłowy wymieniający burmistrza oraz radców miejskich Wińska pochodzi z roku 1377. W roku 1512 król Władysław Jagiellończyk nadał miastu herb. Ukazywał on, umieszczonego na czerwonym polu rycerza z podniesioną przyłbicą, który w prawej ręce trzyma nagi miecz, w lewej natomiast gałąź winorośli z winnymi gronami.
Około połowy XVI w. w Wińsku następuje rozkwit rzemiosła, o czym świadczą formujące się miejskie organizacje cechowe oraz liczne przywileje nadawane poszczególnym cechom zarówno przez radę miejską oraz przez książąt.
Około roku 1613 wybudowany został ratusz. W czasie wojny trzydziestoletniej, w roku 1633, miasto zostało spustoszone. Po śmierci ostatniego piastowskiego księcia miasto przeszło pod panowanie cesarza.
Wiek XIX był bardzo pomyślnym okresem w rozwoju miasta. W 1830 roku w Wińsku stały 232 domy mieszkalne. Miasto posiadało browar miejski, słodownię, farbiarnię, 2 olejarnie, 7 młynów wietrznych, kierat, młyn do mielenia kory oraz suszarnię tytoniu. Miasto miało również własną cegielnię wybudowaną we wsi Jakubikowice, działającą do czasów I wojny światowej.
W latach 20 XIX wieku uporządkowano pozostałości średniowiecznych fortyfikacji. W pierwszej połowie XIX w. wybrukowano rynek oraz większość ulic. W latach 1853-1856 roku prowadzono prace ziemne związane z budową przebiegającego przez Wińsko odcinka drogi łączącej Rawicz z Lubinem. W roku 1857 w południowej części miasta, między stawem a stajnią koszar, założono promenadę, którą obsadzono 560 lipami. Pod koniec wieku XIX Wińsko uzyskało łączność kolejową w związku z otwarciem w roku 1898 linii kolejowej Rawicz - Legnica. Budynek stacji kolejowej gotowy był już w roku 1896.
W roku 1911 w Wińsku wybudowana została gazownia. Po pierwszej wojnie światowej miasto podłączone zostało do elektrowni w Legnicy.
W trakcie działań wojennych w czasie II wojny światowej w bardzo dużym stopniu zniszczone zostało historyczne centrum miasta. Z przyrynkowej zabudowy ocalało zaledwie 6 budynków, z ratusza pozostały tylko mury obwodowe, które wkrótce rozebrano. Stosunkowo dobrze zachowana jest historyczna zabudowa Przedmieścia Wołowskiego.
Dawny Rynek to aktualnie Plac Wolności, przy którym mieści się siedziba Urzędu Gminy, a także znajdują się dwa pomniki. Pierwszy z nich poświęcony jest Wincentemu Witosowi, a drugi Emilowi Adolfowi von Behringowi, wybitnemu niemieckiemu bakteriologowi, pierwszemu laureatowi Nagrody Nobla w dziedzinie fizjologii i medycyny z 1901 roku. W latach 1883-86 pracował on jako lekarz w Wińsku.
Skrzyneczka to mały pojemniczek, zawierający jedynie logbook.